Vencarlo est un célèbre maître d'épée de Korvosa. Il était un duelliste invaincu dans sa jeunesse et en vieillissant, il a ouvert une académie dans le Vieux Korvosa. Son élève la plus célèbre, Sabina Merrin, est aujourd'hui la garde du corps personnelle de la reine Ileosa Arabasti, bien qu'il n'instruise plus personnellement ses élèves en raison d'une blessure qu'il a subie et dont personne ne semble savoir comment elle s'est produite.

Il est un opposant farouche à la monarchie et apparaît rarement dans les réunions mondaines, même s'il y est invité. Les rares fois où il est apparu en public, il boitait fortement et était de plus en plus renfermé.

La blessure mystérieuse est maintenant connue de nos héros. Il a perdu 2 doigts dans un duel contre Sabina Merrin, juste avant qu'elle ne quitte l'académie de rage. Ce duel a eu lieu parce que Grau Soldado, un autre élève de l'académie, avait de nombreuses fois demandé à Sabina de sortir avec lui, et que l'insistance de ce dernier avait perturbé la jeune femme qui était devenue très irritable. Ce dernier fut expulsé par Vencarlo lorsque ce dernier lui avoua son implication dans tout ceci, énervé d'avoir perdu sa meilleure élève.

Un peu plus tard, en tentant de retrouver la trace de celui-ci, nos héros découvrent que Vencarlo Orisini n'est autre que le légendaire hors-la-loi Blackjack.